L’anfiteatro romano, insieme al teatro, è il monumento più espressivo dell’importanza raggiunta da Lupiae l’antenata romana di Lecce, tra il I e il II secolo d.C. Augusto, ancor prima di diventare imperatore, passò da Lupiae in un momento particolarmente turbolento. Dopo l’uccisione di Giulio Cesare, cercando in qualche modo di sdebitarsi con l’ospitalità ricevuta si ricordò di Lupiae finanziando la costruzione di 2 grandi edifici da spettacolo: l’anfiteatro romano e il teatro romano di Lecce.
Il monumento venne scoperto durante i lavori di costruzione del palazzo della Banca d’Italia, effettuati nei primi anni del ‘900. Le operazioni di scavo per riportare alla luce i resti dell’anfiteatro iniziarono quasi subito, grazie alla volontà dell’archeologo salentino Cosimo De Giorgi e si protrassero sino al 1940. Attualmente è possibile ammirare solo un terzo dell’intera struttura, in quanto il resto rimane ancora nascosto nel sottosuolo di piazza Sant’Oronzo dove si ergono alcuni edifici e la chiesa di Santa Maria della Grazia.